Consacrée à l’origine à la Vierge de l’Annonciation, elle fut construite dans via Silvestri vers 1340 par l’ordre mendiant des Serfs de Marie, avec le couvent. On peut encore admirer le cloître style Renaissance, le campanile et la restructuration du XVIIIe siècle de l’église.
À l’intérieur, le plan rectangulaire avec toit à chevrons est scandé par quatre autels latéraux en pierre, remontant tous au XVIIe siècle, qui abritent d’importantes œuvres : en partant de la droite, nous admirons le tableau Présentation au Temple réalisé par l’atelier de Filippo Lippi en 1468 ; dans le deuxième autel, nous trouvons le tableau Sainte Anne, la Vierge à l’Enfant et les Saints Roch et Jacques de la moitié du XVIe siècle, attribué par certains à Giovanni Antonio Sogliani, par d’autres à la collaboration entre Ridolfo del Ghirlandaio et Michele di Ridolfo, où est représentée la simple et communicative iconographie de la Vierge Metterza, qui eut un grand succès à Prato grâce à la reprise des modèles de dévotion classiques du peintre Fra’ Bartolomeo. Le troisième autel abrite la toile de 1758 du peintre florentin Vincenzo Meucci avec la Vierge Douloureuse et les instruments de la Passion. Enfin, dans l’autel sur la gauche, on trouve la Visitation de Niccolò Latini remontant à 1584.
Dans le presbytérium il y a une copie, en stuc peint, de la Vierge à l’Enfant provenant de l’atelier de Benedetto da Maiano de la fin du XVe siècle, maintenant au Bargello. Les œuvres les plus importantes sont l’Annonciation du peintre florentin Jacopo di Cione, que l’on date de 1380-85, encore liée au style giottesque, placée sur le mur latéral, alors que le maître-autel de l’église abrite le retable de Santi di Tito, intitulé la Pentecôte et que l’on date de 1598, placé ici seulement en 1783 pour remplacer la copie de la Piété de Fra’ Bartolomeo peinte par Mascagni en 1601 et transférée dans le Musée de Palazzo Pretorio. On peut aussi voir un relief avec Jean le Baptiste (1475 environ) de Francesco Ferrucci.
Dans l’église, on trouve quelques œuvres d’artisanat artistique de haut niveau, comme la cantoria en bois sculpté et peint de blanc et bleu ciel, qui représente l’orientation vers le style baroque dans l’art de la gravure à Prato entre le XVIIIe et le XIXe siècle, ainsi qu’un beau chœur en noyer (1598).
